Sau khi quân đội Liên bang của Thiếu tướng Ulysses S. Grant vượt sông Mississippi về hướng Nam Vicksburg tại Bruinsburg và tiến về hướng Đông Bắc, Grant đánh thắng quân miền Nam trong Trận cảng Gibson và Raymond rồi chiếm được Jackson, thủ phủ bang Mississippi vào ngày 14 tháng 5 năm 1863, buộc Tướng Pemberton phải rút quân về hướng Tây. Quân miền Nam cố gắng chặn chân quân miền Bắc, nhưng thất bại trong hai trận Champion Hill và Big Black River Bridge. Pemberton tin là binh đoàn của Thiếu tướng William T. Sherman đang hòng đánh tạt sườn quân đội ông từ hướng Bắc, do đó Pemberton không còn gì nữa ngoài hai lựa chọn duy nhất: hoặc là triệt thoái hoặc là để bị bọc sườn. Pemberton đốt cháy các cây cầu trên dòng sông Big Black và lấy hết tất cả những gì có thể ăn được trên đường tiến của ông, cả thực vật lẫn động vật, giữa lúc ông đang rút quân về thành phố Vicksburg được bố phòng chặt chẽ.[22]